С эвакуацией нельзя было опоздать, и в то же время заблаговременная подготовка к эвакуации предприятий отрицательно сказалась бы на производстве, настроении населения. Когда создавалась непосредственная угроза фашистского вторжения на территорию ряда районов Крыма, бюро обкома ВКП(б) 29 октября 1941 года приняло постановление об эвакуации. Началась эвакуация населения и оборудования из Феодосии. Проходила она в тяжелых условиях: под непрерывными бомбежками немецкой авиации. Были случаи потопления кораблей. Эвакуировали оборудование заводов, материальные и культурные ценности, население города.
Под предлогом переселения евреев и крымчаков из Феодосии, гитлеровцы 4 декабря 1941 г. расстреляли за городом в противотанковом рву 917 евреев, а 12 декабря – 230 крымчаков.

Массовые расстрелы евреев в Крыму. Фото Госархив РФ, Евгений Халдей.

3 ноября 1941 года под натиском превосходящих сил противника советские войска оставили Феодосию. С первых дней оккупации город неузнаваемо изменился. Обезлюдели некогда оживленные улицы и бульвары. Редкие прохожие старались держаться подальше от взоров немецких и румынских солдат. Стены домов и заборы пестрели приказами оккупационных властей. На магазинах появились вывески «Только для немцев». В городе для местного населения была разработана система штрафных работ, введены налоги.

Советские партизаны Трофим Федорович Апанасевич (1906–1942 гг.) и Николай Моисеевич Дробиленко (1910(12)–1942 гг.), повешенные в Феодосии.

Первая оккупация продлилась недолго, и уже в конце декабря была тщательно подготовлена и проведена Керченско-Феодосийская десантная операция, и город был освобожден от фашистов. Эта операция вошла в историю как одна из первых десантных операция Вооруженных сил СССР. Но не смотря на успех этой операции советские войска недооценили силы противника и уже 17 января 1942 года Феодосия была снова оккупирована фашистами.

Немцы в Феодосии. 1942 г.